Depois de aparecer em todas as revistas de celebridades e protagonizar alguns dos maiores escândalos de Nova York, Jenny Humprey não tem outra saída: precisa procurar um novo colégio. Mas ela não quer qualquer colégio; quer seguir os passos de Serena e se tornar a mais popular nova-iorquina em um colégio interno. Depois de muito procurar, encontra a Waverly Academy, um colégio interno no campo, freqüentado pela elite de Nova York, e, mais importante, um internato misto com meninos e meninas fabulosos que não deixam as regras atrapalhar seu objetivo maior: se divertir!