Kerouac escreveu Geração Beat em apenas uma noite em sua casa, na Flórida. O ano era 1957, o mesmo da publicação de On the Road. Aproveitando a repercussão da obra, enviou a peça a diversos produtores, que a recusaram. Chegou inclusive a enviá-la à escritora Lilian Hellman e a Marlon Brando, que também nunca deram retorno. E assim o projeto ficou engavetado por mais de 50 anos, sendo descoberto por Sterling Lord, agente de Kerouac até sua morte, somente em 2005, em um galpão de New Jersey.

A peça narra um dia na vida do boêmio Jack Duluoz, alter ego do próprio autor, e de um grupo de amigos que sobrevivem de pequenos trabalhos, tomam o primeiro gole de bebida ainda pela manhã e passam o dia na rua apostando em cavalos e jogando conversa fora. Esse grupo reunido em um apartamento em Nova York na década de 1950 foi inspirado nos próprios amigos de Kerouac, as lendas beat Allen Ginsberg e Neal Cassady.

Geração Beat é permeada pela sonoridade da conversação, à qual a escrita de Kerouac confere um ritmo quase musical. A peça é sobre viver a vida no limite, se despir de amarras e alcançar a liberdade plena, de corpo e espírito. Na introdução, a escritora A. M. Homes afirma: Geração Beat é sobre conversas, sobre a amizade, sobre enfiar o pé na jaca; é sobre a maior questão de todas a existência. Esta edição da peça reproduz com o máximo de exatidão possível o manuscrito original datilografado, completo, mantendo a pontuação, a ortografia e as inimitáveis palavras inventadas de Kerouac.