Um elenco jovem e talentoso brilha nesta divertida, maliciosa e totalmente irreverente comédia, sobre um escritor em crise e três mulheres sensuais que viram seu mundo de cabeça para baixo. O coração de Owen McCabe (Paul Schneider) foi despedaçado por sua namorada e, para piorar, ele flagrou Allison (Poppy Montgomery), seu melhor amigo, na cama (sua própria cama!) com outra amiga, Stephanie (Tori Spelling). O que pode um homem fazer, a não ser amaldiçoar o amor... e também sua vida inteira? Ele faz as malas, rompe seus laços e jura abandonar Los Angeles para sempre. Mas no caminho, Owen conhece Val (Jennifer Westfeldt), uma bombástica ativista que pode ser a mulher de sua vida... Será que ele deve ficar e tentar conquistá-la, ir embora e começar vida nova... ou será que há algo mais que o prende à Cidade dos Anjos?