David (Gil Bellows) tem tudo: carreira, admiração e um casamento duradouro. Mas apesar das aparências, seu mundo está desabando. É assombrado por bilhetes misteriosos que avisam sobre uma queda iminente. Sua esposa está prestes a traí-lo e seu assistente quer seu cargo. Ele é atraído por uma desconhecida (Jennifer Westfeldt), que tem um namorado enciumado (Christian Kane), e fará de tudo para reconquistá-la. Em meio à paranóia de não saber em quem confiar, ele vê que o maior perigo em se ter tudo é ter tudo a perder.