Essa é a vida boa: Chris Brander tem um empregão como produtor musical, está ficando com a pop star do momento, pega um monte de mulheres, viaja de jato particular... Mas nem sempre foi assim: nos tempos do colegial, ele era o nerd mais zoado da escola, era gordo e usava aparelho nos dentes... E Jamie, a garota dos seus sonhos, queria ser apenas amiga! Numa fatalidade, ele acaba voltando para a sua cidade e reencontra toda a moçada: Clark e Darla, que agora estão casados, Tim, o chato que mais pegava no pé dele, e Dusty, um outro pretendente de Jamie, que continua na competição. Para conquistar Jamie, Chris tenta de tudo, e a cada nova investida ele se mete em mais confusão. Será que eles irão continuar apenas amigos?