Brian Herzlinger é um americano comum, apaixonado pela atriz Drew Barrymore desde que era criança, quando a viu em "E.T. O Extraterrestre". Já adulto, Herzlinger realiza este divertido e muito original documentário sobre sua tentativa real de arrumar um encontro romântico com a famosa atriz. Mas há dois desafios extras: ele terá somente 30 dias e 1.100 dólares para a tarefa.