Abbie e Robert (Madonna e Rupert Everett) são grandes amigos, profundamente devotados um ao outro, apesar dos diferentes estilos de vida. Em uma noite de descuido, acidentalmente concebem um bebê, o que mudará suas vidas para sempre.
Apresentando sua contagiante trilha sonora que conta com o sucesso "Time Stood Still" e o clássico dos anos 70 "American Pie", a diva do pop, Madonna, faz par com seu amigo na vida real, o encantador Rupert Everett e brilha nesta espirituosa comédia romântica sobre a vida, amor e compromisso no novo milênio.